Simon es un chico normal que le gusta escuchar música mientras lee revistas en su habitación. Gracias a su nuevo perro Chippy, descubren un baúl en el desván de su casa con un libro de hechizos. Simon en un gesto de desprecio hacia el contenido del mismo lo tira al suelo, lo que hace salir un impresionante haz de luz. El perro pasa a través de él y Simon lo sigue. Tras atravesarlo, Simon se encuentra en otro mundo. Tras escapar de unos troles, descubre que su deber es rescatar al mago Calypso de las garras del maligno hechicero Sórdido.

Así comienza una aventura que medios y público no dudaron en valorar muy positivamente comparándola en ocasiones con Monkey Island 2 y que fue recibida con tan buenas ventas como para que saliesen versiones en varios dispositivos.