Headdy, el personaje principal, es la estrella de la producción Dynamite Headdy del Treasure Theatre. Headdy decide regresar a North Town para visitar a sus amigos Headcase, Hangman y Beau, para encontrarse con que el malvado rey marioneta, Dark Demon, la ha atacado para decidir qué marionetas debieran vivir y cuales debieran ser transformadas en sus malvadas tropas. Headdy es capturado por el Robo-Collector y rechazado por las fuerzas del rey, siendo echado en un cubo de la basura, de camino al incinerador. Sin embargo, Headdy escapa de las garras de Dark Demon y decide derrotar al malvado rey.

Pero los problemas acaban de comenzar. No solo el mundo está lleno por las tropas de Dark Demon, sino que para llegar a su malvado castillo debe derrotar a los Keymasters, que sirven al rey como guardia de élite. Para empeorar las cosas, Headdy es perseguido por su némesis cazarrecompensas, Trouble Bruin, una marioneta celosa del éxito de Headdy. Bruin quiere ser la estrella en su lugar, y no parará ante nada hasta lograrlo.